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[유기화학實驗(실험)] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]

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작성일 23-04-22 10:28

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산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 치환反應(반응) 생성물의 양은 사용된 산의 양과 성질에 따라 달라질 것이다. 實驗조건에 따라서는 형성된 alkene이 알코올로 다시 가수反應(반응)(rehydrate)될지 모른다.

설명

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反應(반응)에서 각각의 단계가 가역적이라는 것에 주의하여야 한다. Elimination 反應(반응)을 하기 위해 (100% conversion) alkene을 反應(반응)혼합물로부터 형성될 때 즉시 증류분리하는 것이 좋다.
實驗(실험)목적 : 본 實驗(실험)에서는 유기화학에서 배운 탈수반응을 이해하고 實驗(실험)해 봄으로서 정확한 관념과 實驗(실험)에 필요한 technique을 익힌다. 그리고 sulfuric acid촉매(catalyst)는 고분자생성물(polymeric products)형성을 증진시킨다. 즉 이것은 3차 알코올의 탈수反應(반응)의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocation중 가장 안전한 것이 만들어지기 때문이다. 이 것은 alkene이 각각의 實驗에서 물보다 더 낮은 bp를 나타내기 때문이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다. 그러나 때때로 치환反應(반응)물들은 反應(반응)조건에 따라 가역적으로 alkene이 생성됨에 따라 증류되어 분리된다면 反應(반응)이 한쪽으로 가므로 이러한 부反應(반응)이 그렇게 크게 문제되지 않는다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 이것은 평형을 오른쪽으로 옮기고 alkene의 생성을 최대화하는 effect가 있다아 생성물이 생길때 생성물의 혼합물 反應(반응)에서 계속적으로 제거하는 것은 가역反應(반응)으로부터 높은 수율로 생성물을 얻는 기술이다. 反應(반응) 혼합물에서 물을 계속 제거해도 마찬가지 effect를 얻는다.

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다. 그러나 alkene을 제거하는 것이 더욱 유리하다. E1反應(반응)은 대개 어느 정도까지 치환反應(반응)을 동반한다. 실험이론과 원리 * 알코올의 탈수 : 이론적 배경 산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다.

실험목적 : 본 실험에서는 유기화학에서 배운 탈수반응을 이해하고 실험해 봄으로서 정확한 개념과 실험에 필요한 technique을 익힌다.

유기화학실험,알코올의 탈수,Dehydration of Alcohols
實驗(실험)이론(理論)과 원리

* 알코올의 탈수 : 이론(理論)적 배경
이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수反應(반응)을 일으키게 된다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다. 예를 들면, HCl과 alkene이 反應(반응)하면 chloroalkane을 만들어 여기서 chlorine은 hydroxyl group을 치환한 결과나 같다. 이 경쟁反應(반응)에는 중간단계의 carbocation과 촉매 혹은 다른 음이온으로 쓰이는 산의 음이온과의 화합도 일어나기 때문이다.

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